经过了长时间的考察，英超阿森纳俱乐部终于下定决心准备签下了这名球风朴实、作风硬朗的中场球星
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了。2005年6月28日，阿森纳以斯图加特无法拒绝的
1500万欧元的身价得到了赫莱布，合同期限为期4年。在温格的手下赫莱布完善了自己的球技，同时在枪手的右路占据了主力的位置。
夏季首战对阵巴内特是赫莱布的处子秀，而他上场仅两分钟就攻入一球。而2005年8月21日客场与切尔西的比赛中，赫莱布首场代表阿森纳在正式比赛中亮
相。虽然因为代表国家队出战世界杯预选赛时膝盖受伤，赫莱布一直休整到了当年12月份才得以复出。2006年1月在阿森纳7-0横扫米德尔斯堡的比赛中，赫莱布打进了他的第一粒英超进球。阿森纳俱乐部在2005年的欧冠联赛中一路杀到了最后的决赛，赫莱布也因此成为了历史上第一位参加欧冠决赛的白俄罗斯球员，只可惜枪手最终1-2惜败给了巴塞罗那。赫莱布在其代表代表阿森纳出战的第一个赛季，就在各项赛事中出场40次，打进了3球(vs.米堡、查尔顿和西布罗姆维奇)。
06-07赛季，赫莱布的发挥变得更加稳定从容了，新赛季第一场正式比赛、欧冠联赛第三轮资格赛3-0击败萨格勒布迪纳莫的比赛中，赫莱布就给球队送出了2次助攻，成为了当之无愧的全场最佳。9月26日与波尔图的欧冠联赛中，赫莱布打进了自己在新启用的酋长球场中的首粒进球。随后与雷丁和布莱克本的比赛中赫莱布也成功地攻破了对手的城池。整个赛季下来，赫莱布为俱乐部出场48次，其中40次首发出场，进球依然为3粒。然而阿森纳俱乐部在联赛中的成绩却依然
只是第四名......
虽然因自己"耍大牌"的行为而遭受国家队前队长古伦科的批评，在2007年8月赫莱布还是被国家队新任主教练斯坦吉授予了队长的袖标，8月22日2-1击败以色列的比赛中赫莱布第一次以国家队队长的身份参加了比赛。
07-08赛季阿森纳接连失去了亨利和永贝里两员大将，温格不得已要对阵容进行更大规模的调整，法布雷加斯被扶正为中场核心，而赫莱布在球队中的位置也日
益稳固。8月12日与富勒姆的首场联赛中，赫莱布就成功地打进了制胜一球，帮助枪手2-1击败了富勒姆，而在紧接下来与布拉格斯巴达的欧冠资格赛中，渐入佳境的赫莱布又成功破门助球队2-0取得了完胜。联赛第三轮，赫莱布助攻法布雷加斯，帮助西班牙人终结了曼城少年门将小舒梅切尔350分钟城门不破的纪录。而在10月23日欧冠阿森纳7-0血洗布拉格斯巴达的较量中，赫莱布更是踢出了自从加盟阿森纳后最畅快的一场比赛，枪手的5粒进球都得益于赫莱布的参与!赛后天空体育居然给他打出了9.5的罕见高分!
阿森纳在赛季初期的前进势头令所有专家大吃一惊，其中赫莱布、阿德巴约和法布雷加斯的出色发挥起到了决定性的作用。然而进入2008年之后，各种倒霉的事
情一并降临到了联赛领头羊阿森纳的头上，爱德华多的断腿、加拉引发的内讧、联赛连续被弱旅逼平......年轻的阿森纳未能经受住压力，在多线作战的情况
下最终被压垮了。然而赫莱布却被大家一致认为是本赛季中阿森纳发挥最棒的球员之一，球评家安迪.格雷也称其为"英超联赛中技术最好的中场球员"。
然而在与合约仅剩下1年的时候，赫莱布却想到了离开。赛季一结束，赫莱布就通过经纪人向外界传达了准备离开伦敦的消息，理由是"伦敦过于喧闹"。而这也引
发了国际米兰、巴塞罗那和皇马等队的一场争购战。